Kobylin posiada prawa miejskie od 1303 roku. Pierwszą nazwą miasta była Wenecja. W przeszłości liczne jarmarki (do dziewięciu rocznie). Od 1456 roku w Kobylinie prowadzono szkołę przyklasztorną oo. Bernardynów. Jej absolwenci kierowali się zazwyczaj na studia do Krakowa. Byli wśród nich Maciej z Kobylina - nauczyciel Mikołaja Kopernika, Piotr z Kobylina - profesor Uniwersytetu Krakowskiego, autor pierwszego znanego polskiego podręcznika, wydanego w 1541 roku O nauce ratowania położnic, Andrzej Glaber - profesor Uniwersytetu Krakowskiego, lekarz. Kobylin posiada prawa miejskie od 1303 roku. Pierwszą nazwą miasta była Wenecja. W przeszłości liczne jarmarki (do dziewięciu rocznie). Od 1456 roku w Kobylinie prowadzono szkołę przyklasztorną oo. Bernardynów. Jej absolwenci kierowali się zazwyczaj na studia do Krakowa. Byli wśród nich:
- Maciej z Kobylina - nauczyciel Mikołaja Kopernika,
- Piotr z Kobylina - profesor Uniwersytetu Krakowskiego, autor pierwszego znanego polskiego podręcznika, wydanego w 1541 roku O nauce ratowania położnic,
- Andrzej Glaber - profesor Uniwersytetu Krakowskiego, lekarz.
Podczas powstania wielkopolskiego mieszkańcy zorganizowali kompanię ochotniczą, która brała udział w walkach o Zduny i Rawicz. Podczas II wojny światowej w mieście i okolicy toczyły się zacięte boje. Kobylin został zajęty przez Armię Czerwoną 23 stycznia 1945 roku, ale już następnego dnia Wehrmacht ponownie zajął miasto na kilka godzin. W latach 1975-1998 miasto administracyjnie należało do woj. leszczyńskiego.